Церкви Крестовоздвиженская и Печерской иконы Божией Матери

Церковь была построена на месте одного из первых каменных посадских храмов города - Георгиевского. В 1746 году "города Серпухова церкви великомученика Георгия вкладчик" артиллерийский кузнец Герасим Севастьянов подал в Московскую духовную консисторию прошение о своем желании выстроить на месте старой, сильно пострадавшей от пожара Георгиевской церкви новую в честь Воздвижения Честного Креста Господня с приделами апостолов Петра и Павла и великомученика Георгия. После осмотра старого храма управляющим Серпуховского духовного правления архимандритом Высоцкого монастыря Макарием и Успенским священником Василием Евтихиевым каменная церковь действительно была признана ветхой. Прихожане храма, среди которых были одни из богатейших жителей Серпухова - парусинные фабриканты братья Николай и Василий Кишкины собрали достаточно средств, чтобы построить огромный храм.

Новая церковь была выстроена из кирпича. Вероятно по воле заказчиков храм был выстроен в стиле архаичном для XVIII столетия. В колокольне на ярусе звона разместились 11 колоколов. Самый большой из них, весом в 100 пудов, был отлит в Стокгольме в 1751 году  Прихрамовый участок был окружен оградой, выстроенной из того же кирпича что и церковь.

В 1755 году строительство было закончено. Семья Кишкиных сделала в храм щедрый вклад церковной утварью. Дочерь Василия Кишкина Пелагея и его жена Акилина пожертвовали церковное облачение, а сам Василий Кишкин вложил в церковную ризницу серебряный ковш.

Крестовоздвиженская церковь стала последним культовым сооружением, выстроенным в Серпухове в XVIII веке. В начале XIX века рядом с ней был возведён храм в честь Печерской иконы Божией Матери.

В 1917 году приход храма насчитывал 24 семьи, проживающих вблизи церкви. Также в приходе числились иноверцы лютеранского вероисповедания.

В последующий советский период церковь была закрыта. Здание храма было передано текстильной фабрике и подверглось значительной перестройке. Долгое время закрытый храм использовался как складское помещение комбината "Серпуховский текстиль", постепенно ветшая и разрушаясь. Сводчатые перекрытия апсиды рухнули уже в постсоветский период. 15 января 2009 года комбинат подвергся рейдерскому захвату, затем было разворовано и обанкротилось. После банкротства предприятия территория перешла в собственность Сбербанка.

Возрождение храма началось с возобновления прихода в 1999 году. 6 октября 2003 года вновь организованный приход Крестовоздвиженского храма под омофором Московской епархии прошёл государственную регистрацию [3]. После банкротства "Серпуховского текстиля", не позднее января 2016 года, местный предприниматель выкупил здание храма и передал в собственность Серпуховскому благочинию Московской епархии. Восстановление храма началось с подготовки проектно-сметной документации о очистки захламленного и обезображенного здания.

Архитектура
Архитектура храма архаична для XVIII века. В образе храма сделана попытка повторить облик прославленных новгородских соборов. Храм представляет собой кирпичный массивный двухстолпный четверик, перекрытый системой коробовых сводов с пятью миниатюрными гранёными барабанами. Несущие конструкции сложены из кирпича с большим запасом прочности. Стены, прорезанные тремя ярусами окон, которые убывают кверху, образуя внутренние уступы. Со столбами они связаны непропорционально узкими подпружными арками. Фасады храма, лопатками расчлененные на два прясла, завершены широким фризом, ячейки которого первоначально заполняли декоративные кокошники, видные под поздней штукатуркой. Верхние окна имели бровки. Проемы нижнего яруса, обрамленные белокаменным профилем, фланкированы полуколонками. Храм был с четырех сторон окружен открытыми сводчатыми арочными галереями - папертями на квадратных столбах, скрывавшими низкий трехчастный алтарь. Каменным переходом на арках с западной стороны церковь соединялась с четырехъярусной колокольней, представлявшей из себя в плане квадрат со скошенными углами. Колокольня, выстроенная немного выше церкви, была увенчана куполом с барабанчиком, завершенным шатром с главкой и крестом. Своим обликом колокольня почти полностью повторяла Евфимиевскую часозвонную башню Новгородского Кремля.

Церковную территорию окружала кирпичная ограда, выстроенная вместе с храмом. Она представляла собой невысокую стену с филенками, завершенную полочками. И церковь и ограда сложены из большемерного кирпича (280 х 80 х 140 мм).

В 1930-х годах были снесены колокольня, галереи на западном и частично на северном и южном фасадах, а также главы церкви. От церковной ограды остался только небольшой фрагмент. С севера к четверику были пристроены хозяйственные помещения, проемы южного фасада растёсаны, арки галерей заложены. В после-советский период рухнули сводчатые перекрытия алтарной апсиды.